Loader

Abstracts - Carla Gomes

STUDIES TO DETERMINE THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF 2,4,8,13-TETRAMETHYLTETRADECAN-1-OL, THE SEX PHEROMONE OF THE STINK BUG Pellaea stictica (HETEROPTERA, PENTATOMIDAE)

Carla Gomes1* and Paulo Zarbin1

Departament of Chemistry, Federal University of Paraná - Centro Politécnico – Jardim das Américas, CEP 81530-900, Curitiba, Paraná, Brazil; *gomescmb@gmail.com

 

Studies of the species Pellaea stictica, a Neotropical stink bug, previously developed in our research group demonstrated various chemical ecology aspects. The defensive compounds of P. stictica have been characterized[1] and the male-produced sex pheromone identified as 2,4,8,13-tetramethyltetradecan-1-ol.[2,3] The alcohol was synthetized and submitted to laboratory bioassays.[3] A stereoselective synthesis is in course to obtain all the eight stereoisomers and to determine which one is the insect-produced compound. A retrosynthetic analysis was developed to obtain the stereoisomers divided in building blocks. From building block A, the compound 8 was obtained starting with racemic β-citronellol (Scheme 1). From building block B the meso-anhydrides 13 was separated by precipitation and submitted to reduction followed by monoacetylation using PPL (Scheme 2). The next steps include the protection of hydroxyl groups and tosylation, then the Grignard reagent from will be added to the tosylates as in block A, obtaining all stereoisomers separately. All chiral centers of the pheromone of P. stictica will be determined and their configuration defined through HPLC and GC analysis (Scheme 3).

 

Refs[1] Fávaro, C. F. and Zarbin, P. H. G. Quim Nov. 35, 1582, 2012. [2] Zarbin P. H. G.; Ferreira, J. T. B.; Leal, W. S. Quím Nov. 22, 263, 1999. [3] Fávaro, C.F.; Millar, J.G, Zarbin, P. H. G. J Chem Ecol 41,859–868, 2015.